2007年12月，大衛(wèi)杜夫公司發(fā)布了一個新的品牌，名字叫溫斯頓·丘吉爾（Winston Churchill），以熱衷于雪茄的英國前首相丘吉爾的名字作為產(chǎn)品線的名稱。這個產(chǎn)品線是大衛(wèi)杜夫的煙葉調(diào)配師亨德里克·亨克·凱爾納（Hendrick Henke Kelner）和丘吉爾首相的孫子溫斯頓· S. ·丘吉爾（Winston S. Churchill）合作的。后者2008年還曾經(jīng)在IPCPR貿(mào)易展上露面，為大衛(wèi)杜夫推廣這個品牌，溫斯頓· S. ·丘吉爾在2010年去世。

溫斯頓·丘吉爾是多米尼加的大衛(wèi)杜夫雪茄廠生產(chǎn)的第一款非大衛(wèi)杜夫品牌的雪茄。大衛(wèi)杜夫的其他雪茄品牌例如Zino（季諾）、Zino Platinum（白金季諾）、AVO都是在大衛(wèi)杜夫雪茄廠隔壁的另外一棟建筑物OK雪茄廠生產(chǎn)的。

這個品牌的雪茄是大衛(wèi)杜夫旗下唯一一個全部用古巴種子培育的煙葉卷制的雪茄品牌。茄衣是厄瓜多爾種植的煙葉，茄芯和茄套煙葉來自多米尼加、尼加拉瓜和秘魯。

2014年11月，大衛(wèi)杜夫公司在美國紐約宣布將溫斯頓·丘吉爾品牌進行重新包裝，命名為大衛(wèi)杜夫溫斯頓丘吉爾，使這個品牌成為大衛(wèi)杜夫的一個產(chǎn)品線。然后用幾個月時間，將過去生產(chǎn)的溫斯頓丘吉爾的庫存消耗完畢。

2015年2月，新的大衛(wèi)杜夫溫斯頓丘吉爾正式發(fā)布，一共有四個尺寸。丘吉爾，47環(huán)徑，6.875英寸。公牛，54環(huán)徑，6英寸。羅布圖，52環(huán)徑，5.25英寸。小皇冠（ Petit Corona），41環(huán)徑，4.5英寸。

新產(chǎn)品線采用了五個品種的煙葉作為茄芯煙葉，其中三個來自多米尼加，兩個來自尼加拉瓜。茄套是墨西哥煙葉。茄衣是厄瓜多爾煙葉。

2015年夏季，大衛(wèi)杜夫又推出了兩個新的尺寸。一個是比力高（Belicoso，魚雷造型），46環(huán)徑，4.5英寸。一個是小賓麗（Petit Panetela），38環(huán)徑，4英寸。

大衛(wèi)杜夫用其中五個尺寸分別代表和寓意丘吉爾的五個形象，分別是：丘吉爾尺寸象征著貴族形象，羅布圖象征著政治家形象，公牛象征著指揮官形象，小皇冠象征著藝術(shù)家形象，比力高象征著旅行家。

溫斯頓丘吉爾產(chǎn)品線是每盒20支裝，白色的木盒十分精致和優(yōu)雅，雪茄盒上印有丘吉爾首相的輪廓圖案。這些雪茄都是在多米尼加的大衛(wèi)杜夫雪茄廠卷制。起初溫斯頓丘吉爾產(chǎn)品線的定價和尼加拉瓜系列的定價非常相似，從每支10美元到18美元不等。

2016年2月，大衛(wèi)杜夫在溫斯頓丘吉爾系列中加入了一款限量版，命名為Raconteur（故事高手），寓意丘吉爾的演講能力。這款雪茄56環(huán)徑，6英寸，每支零售價27.9美元，每盒10支，全球限量生產(chǎn)6000盒。

Raconteur的煙葉混合和常規(guī)產(chǎn)品線略有不同，茄芯中放入了艾斯特利地區(qū)種植的利格羅煙葉，還有陳化15年之久的圣文森特種植的利格羅煙葉。Raconteu的煙標(biāo)和其他產(chǎn)品一樣，都是金色的丘吉爾人物輪廓像。副標(biāo)上潦草的印制著丘吉爾首相的不同語錄。

此后，大衛(wèi)杜夫公司在2019年、2021年先后推出大衛(wèi)杜夫溫斯頓丘吉爾限量版。2019年發(fā)布的限量版有兩個尺寸，一個是羅布圖，一個是皇冠。每盒10支。包裝風(fēng)格有點類似大衛(wèi)杜夫旗下的皇家系列。2021年發(fā)布的限量版是公牛型號，每盒10支，官方定義的口味是：可可、胡椒、皮革、香料、奶油、焦糖、堅果的混合風(fēng)味。