肯尼迪對極品雪茄的喜好世人皆知，同時肯尼迪也是個雪茄鑒賞家，如果你喜歡探究人的隱秘世界，你還可以透過雪茄去窺視肯尼迪比他的風流軼事還隱秘的靈魂。他一生與雪茄在一起的時間，比他與夢露在一起的時間要長得多。

雪茄在某種程度上象征著權力，這點其實不用否認，真正能長期抽頂級雪茄的總是那些手中掌握某種權力的人（金錢也是權力的一部分）。

肯尼迪和雪茄的關系最出名的就是那個他拿到古巴雪茄之后才簽訂古巴禁令的故事，那個故事的完整細節(jié)是這樣：肯尼迪總統(tǒng)的新聞負責人皮埃爾·塞林格回憶起2月一個晚上被召集到肯尼迪總統(tǒng)的辦公室的情況?？夏岬峡偨y(tǒng)對塞林格說：“皮埃爾，我需要一些幫助”?？夏岬蠈θ指裾f：“我需要很多雪茄?！薄翱偨y(tǒng)先生，多少？”“大約有1000支烏普曼半皇冠”“總統(tǒng)先生，您什么時候需要它們？”“明天早上?！钡诙煸绯咳指癖徽僖姷娇夏岬峡偨y(tǒng)的辦公室。當肯尼迪總統(tǒng)問塞林格如何做時，塞林格回答說“很好”，并確認他已經(jīng)得到了1200支雪茄。這時候，肯尼迪微笑著，打開辦公桌。他拿出一張長紙，立即簽署。肯尼迪說“這是一項法令，禁止美國進口所有古巴產(chǎn)品。古巴雪茄現(xiàn)在在美國是非法的?！敝笏械墓虐脱┣丫蜔o法通過貿(mào)易的方式進入美國，古巴也無法在美國公開銷售。

這是一種權力的任性，也是雪茄無法抗拒的魅力，肯尼迪拒絕了古巴，但是沒有拒絕古巴雪茄。